| 1604815-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• CAS: 1604815-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HAZSMYVVDSHBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines

  摘要：

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob00386a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 苯并恶唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines

  摘要：

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob00386a

文献信息

• Hemoglobin: A New Biocatalyst for the Synthesis of 2-substituted Benzoxazoles<i>via</i>Oxidative Cyclization
  作者：Fengxi Li、Zhengqiang Li、Xuyong Tang、Xinyu Cao、Chunyu Wang、Jialin Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801760

  日期：2019.2.20

  Efficient and mild synthesis of a series of 2‐substituted benzoxazoles via oxidative cyclization catalyzed by hemoglobins reported here for the first time. Satisfactory yields (84 %–97 %) and mild reaction conditions make this method highly viable for practical applications.

  一系列的2-取代的苯并恶唑的高效和温和合成通过由血红蛋白催化氧化环化报告这里首次。令人满意的收率（84％–97％）和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常可行。
• 一种由生物催化氧化环化合成2-取代苯并噁 唑化合物的绿色方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108586375B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种由生物催化氧化环化合成2‑取代苯并噁唑化合物的绿色方法，属于生物催化合成技术领域，以醛和酚胺或苯并噁唑和环状仲胺为反应底物，二氯甲烷为溶剂，生物蛋白作为催化剂。操作步骤包括先将反应底物反应生成中间体，再将血红蛋白、氧化剂、溶剂加入反应容器中，在室温条件下搅拌反应2小时即可。通过实验证明，各类血红蛋白以及辣根过氧化物酶和血红素对所述反应均有催化效果，其中以透明颤菌血红蛋白的催化效果最好，产率达91％，优于传统化学合成方法。血红蛋白等催化剂的使用比传统化学合成方法更绿色环保，在于：无有害试剂使用，无难处理金属离子催化，降低氧化剂和催化剂用量。