(S)-6-p-tolylsulfinyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 134293-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-p-tolylsulfinyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (S)-5,8-dimethoxy-6-p-tolylsulfinyl-1,4-naphthoquinone；5,8-dimethoxy-6-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 134293-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅S
• 分子量: 356.399
• InChiKey: RWIHXDLHHJZLBN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-p-tolylsulfinyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-p-tolylsulfenyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tautomeric equilibrium of naphthazarin thioderivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90412-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-p-tolylsulfinyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-6-p-tolylsulfinyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Activep-Tolylsulfinylquinones

  摘要：

  标题化合物3a-e是通过对1a-e的1,4-二甲氧基芳烃前体进行硫烯化，再用硝酸铵铈(IV)氧化，仅需两个步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26189

文献信息

• General synthesis of chiral 2-p-tolylsulfinylquinones.
  作者：M.Carmen Carreño、Jośe L. García Ruano、Jośe M. Mata、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87050-2

  日期：1991.1

  Optically pure (S)-p-tolylsulfinyl substituted quinones were synthesized by deketalization of the corresponding quinone bisketals obtained by Andersen's type synthesis starting from 2-bromo-1,4-dimethoxy aromatic derivatives, followed by anodic oxidation of the resulting sulfoxide.