exo-2-hydroxy-7-methoxybenzonorbornene | 21845-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-2-hydroxy-7-methoxybenzonorbornene
• 英文别名: exo-7-methoxy-2-benzonorborneol；4'-Methoxy-2exo-hydroxy-benzo<1'.2'-5.6>-norbornen-(5)；7-Methoxybenzonorbornen-2(exo)-ol；(1S,8S,9R)-5-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-ol
• CAS: 21845-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KMDISHHCDHGJFU-CQFDHEJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-hydroxy-7-methoxybenzonorbornene 生成 7-Methoxy-6-nitrobenzonorbornen-2(exo)-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a034
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-hydroxy-7-iodobenzonorbornene 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 exo-2-hydroxy-7-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivities in the di-.pi.-methane photorearrangement of 2-methylbenzonorbornadienes carrying ar-methoxy and ar-cyano substituents. The vinylmethyl effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a009

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 9. Binding requirements of phenolic phenylethylamines in the benzonorbornene skeleton at the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Gary L. Grunewald、William J. Bartlett、Thomas J. Reitz、Daniel J. Sall、Hugh S. Arrington

  DOI：10.1021/jm00160a029

  日期：1986.10

  aromatic ring binding region of the active site of the enzyme. Furthermore, the greater activity of 12, relative to 8, is consistent with an active site binding preference for molecules in which a more coplanar relationship exists between the aromatic ring and the amine nitrogen. From the findings of this study, it appears that norepinephrine has a different active site binding orientation than most

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间
• Solvolyses of 6- and 7-methoxybenzonorbornen-2-yl derivatives. Directing effects of a methoxy substituent for participation
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie

  DOI：10.1021/ja01012a040

  日期：1968.5