phenyl (4S,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(2-phenylallyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1637436-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (4S,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(2-phenylallyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1637436-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: DOFRGKKGPSWVJM-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-dioxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl (4S,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(2-phenylallyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233