1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-4-azabenzimidazolium chloride | 1334165-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-4-azabenzimidazolium chloride
• CAS: 1334165-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O*Cl
• 分子量: 239.705
• InChiKey: HOLVTKWBOMAQQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 1-乙基咪唑并[4,5-b]吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-4-azabenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂苯并咪唑衍生物的合成及配位化学

  摘要：

  介绍了一种制备 N1- (1a-6a) 和 N3-烷基化 (1b-6b) 4-氮杂苯并咪唑衍生物的简便方法。两种异构体均通过 4-氮杂苯并咪唑的烷基化获得。分离异构体，观察到优选形成 N1-烷基化衍生物 (1a-6a)。通过用甲基锂和碘处理，烷基化苯并咪唑中的 C2-质子可以交换为碘原子，产生 N-烷基化 2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7a、b 和 8a。2,2'-双（4-氮杂苯并咪唑）衍生物 9a、b 和 10a 作为质子 - 卤素交换的副产物被分离出来。用甲基锂和 N-氯代琥珀酰亚胺作为氯源处理 N1-或 N3-甲基-4-氮杂苯并咪唑 1a、b 得到 2-氯-4-氮杂苯并咪唑 11a、b，而没有形成偶联产物，但2-氯-1-甲基-4-氮杂苯并咪唑11a的产率低（9%），而2-氯-3-甲基-4-氮杂苯并咪唑11b的产率合理（49%）。3-丁基-2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7b 与 [IrCl2Cp*]2

  DOI：

  10.1002/hc.20711