3-溴-5-氨基甲基异噁唑 | 2763-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-溴-5-氨基甲基异噁唑
• 中文别名: 3-溴-5-氨基甲基异恶唑
• 英文名称: 5-aminomethyl-3-bromoisoxazole
• 英文别名: C-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-methylamine；3-Brom-5-aminomethyl-isoxazol；3-Bromo-5-aminomethylisoxazole；(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)methanamine
• CAS: 2763-93-1
• 化学式: C₄H₅BrN₂O
• 分子量: 177.0
• InChiKey: LCFSQWLCIUITOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-5-氯甲基异噁唑	5-chloromethyl-3-bromoisoxazole	124498-15-3	C4H3BrClNO	196.431

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-溴-5-氨基甲基异噁唑 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-aminomethyl-3-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  泛素（agarin）的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90157-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯甲基异噁唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-溴-5-氨基甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological profile of a series of 2,5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives as novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  冠状动脉5-HT1B样受体与血管痉挛有关，并且推测5-HT1B样拮抗剂可以阻断5-HT的有害作用，同时不干扰正常的血管功能。一系列新型 2-(N-杂芳基)甲酰氨基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物的合成和药理学概况为沉默（通过血管紧张素 II 无法揭露 5-HT1B 样受体介导的激动剂来判断）描述了竞争性和选择性 5-HT1B 样受体拮抗剂。探索了对 2-甲酰胺基侧链以及 5-亚乙基连接的杂环的修饰。发现 N-糠基-5-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-3-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 (34)，它满足我们的体外选择标准，并且具有良好的药代动力学特征。化合物 34 对血管 5-HT1B 样受体表现出良好的亲和力 (pKB = 7.38)，选择性比 α1-肾上腺素受体亲和力高 125 倍以上。讨论了 34 种及相关化合物相对于其他受体亚型对 5-HT1B 样受体的选择性，并提出了此类化合物与药效团模型的结合模式。

  DOI：

  10.1039/a903328i

文献信息

• Design, Synthesis, and Herbicidal Activities of Novel 2-Cyanoacrylates Containing Isoxazole Moieties
  作者：Yuxiu Liu、Zhipeng Cui、Bin Liu、Baoli Cai、Yonghong Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf902541w

  日期：2010.3.10

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing an isoxazole moiety were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR and elemental analysis (or high-resolution mass spectrometry). Their herbicidal activities against four species were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed excellent herbicidal activities against rape and amaranth pigweed

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• An Improved Synthesis of Muscimol
  作者：Pevarello、Varasi

  DOI：10.1080/00397919208021324

  日期：1992.7

  A regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition/elimination is the key-step of a convenient, gram-scale synthesis of the GABA-agonist muscimol (1).
• Bromonitrile oxide [3+2] cycloadditions in water
  作者：John C. Rohloff、James Robinson、John O. Gardner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79827-3

  日期：1992.5

  Bromonitrite oxide can be generated homogeneously in water at acidic pH, allowing efficient [3 + 2] cycloaddition with water soluble olefins and acetylenes. Allylammonium salts react with high regioselectivity and without the need for N-group protection.
• CHIARINO, DARIO;NAPOLETANO, MAURO;SALA, ALBERTO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1283-1285
  作者：CHIARINO, DARIO、NAPOLETANO, MAURO、SALA, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——