(Z)-(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,15R,16R,17R,19R,21S,22S)-15-Ethyl-4,16-dihydroxy-2,4,10,16,21,22-hexamethyl-7,19-diphenyl-6,8,18,20-tetraoxa-12,13,14-triaza-tricyclo[15.3.1.1^5,9]docos-13-en-11-one | 143140-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,15R,16R,17R,19R,21S,22S)-15-Ethyl-4,16-dihydroxy-2,4,10,16,21,22-hexamethyl-7,19-diphenyl-6,8,18,20-tetraoxa-12,13,14-triaza-tricyclo[15.3.1.1^5,9]docos-13-en-11-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,15R,16R,17R,19R,21S,22S)-15-ethyl-4,16-dihydroxy-2,4,10,16,21,22-hexamethyl-7,19-diphenyl-6,8,18,20-tetraoxa-12,13,14-triazatricyclo[15.3.1.15,9]docos-13-en-11-one
• CAS: 143140-25-4
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₇
• 分子量: 623.79
• InChiKey: WVPXMLZKZXKUIM-UJKHLRMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-2-Azido-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-hydroxy-1-methyl-butyl}-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester 在 2-巯基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,17R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7,17-diphenyl-6,8,16,18-tetraoxa-12-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected reaction in the lactamisation of 13-azido-13-deoxy-(9S)-9-dihydroerythronolide a seco-acid derivatives

  摘要：

  By reduction of the title compounds (azido acid derivatives 2) and cyclisation in situ, either the desired lactam 3 or unexpected acyl triazene 4 can be predominantly obtained, depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92532-2