(4-chlorophenyl)(2-phenylaziridin-1-yl)methanone | 537711-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-phenylaziridin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(2-phenylaziridin-1-yl)methanone
• CAS: 537711-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: CEAHLWAQWDERHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-phenylaziridin-1-yl)methanone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-chlorobenzoyl azide 在 dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)(2-phenylaziridin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668

文献信息

• NBS-Mediated Aziridination between Styrenes and Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xu Meng、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/jhet.1555

  日期：2014.7

  An efficient and simple protocol for N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated styrenes aziridination using amides as the nitrenoid source has been developed. This aziridination affords desired products in moderate to good yields without using transition metal catalyst under very mild reaction condition.

  已开发出一种有效且简单的方案，用于使用酰胺作为类腈源来进行N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯叠氮化。在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂，这种叠氮化可以以中等至良好的产率提供所需的产物。
• [EN] AMINOALKYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] DERIVES D'AMINOALKYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE MEDICAL
  申请人：MOLECULAR SKINCARE LTD

  公开号：WO2003045381A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1 is selected from phenyl, quinoline, isoquinoline and anthracene whereby each of these substituents may be optionally substituted by a group selected from halogen, C¿1-4? alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 dialkylamino and cyano; R?2¿ is selected from hydrogen and phenyl optionally substituted by a group selected from halogen, C¿1-4? alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 dialkylamino and cyano; R?3¿ is selected from halogen, C¿1-12? hydrocarbyl, phenyl optionally substituted by a group selected from halogen, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 dialkylamino and cyano, and N-acyl piperazinyl; and X is selected from CO and SO2, with the proviso that when X is CO and R?1 and R3¿ are both optionally substituted phenyl, R2 is not hydrogen or when X is CO and R?2 and R3¿ are both optionally substituted phenyl, R1 is not hydrogen; and pharmaceutically acceptable derivatives and solvates thereof, pharmaceutical formulations containing them and their use in therapy particularly as CYP24 inhibitors.