(4R,7S,8S)-7,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octadec-1-en-4-ol | 1337879-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,7S,8S)-7,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,7S,8S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-1-en-4-ol
• CAS: 1337879-21-6
• 化学式: C₃₀H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 529.007
• InChiKey: JFOOUPSOBSQUPB-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,8S)-7,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octadec-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (14S,17S,18S)-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentadecane 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (4S,7S,8S)-7,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octadec-1-en-4-ol 、 (4R,7S,8S)-7,8-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085