1,1'-dimethyl-3-(2-amino-1-hydroxyethyl)ferrocene | 488844-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-3-(2-amino-1-hydroxyethyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-Dimethyl-3-(1-hydroxy-2-aminoethyl)ferrocene；2-amino-1-(3-methylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethanol;iron(2+);5-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 488844-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₉FeNO
• 分子量: 273.158
• InChiKey: FDDSOUVQOCZTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3-(2-amino-1-hydroxyethyl)ferrocene 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,1'-dimethyl-3-(2-acetamido-1-hydroxyethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  The influence of structure in the reaction of electrochemically generated ferrocenium derivatives with reduced glucose oxidase

  摘要：

  报道了一系列费罗烷基氨醇的合成与表征。1,2-氨醇化合物是通过与三甲基硅基氰化物反应，再用LiAlH4还原相应的费罗烷醛制备的。该系列包括费罗烷衍生物1,1'-二甲基-3-(2-氨基-1-羟基乙基)费罗烷1，该化合物被用作商业生物传感器中葡萄糖氧化酶的氧化还原介体，以测定糖尿病患者的血糖水平。这些氨醇衍生物被纳入了一项涉及系统性取代费罗烷与葡萄糖氧化酶的电化学介导速率结构-活性研究。这些介导速率与结构相关。

  DOI：

  10.1039/b204702k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,1'-dimethylferrocene carboxaldehyde 在 zinc(II) iodide lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以25%的产率得到1,1'-dimethyl-3-(2-amino-1-hydroxyethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  The influence of structure in the reaction of electrochemically generated ferrocenium derivatives with reduced glucose oxidase

  摘要：

  报道了一系列费罗烷基氨醇的合成与表征。1,2-氨醇化合物是通过与三甲基硅基氰化物反应，再用LiAlH4还原相应的费罗烷醛制备的。该系列包括费罗烷衍生物1,1'-二甲基-3-(2-氨基-1-羟基乙基)费罗烷1，该化合物被用作商业生物传感器中葡萄糖氧化酶的氧化还原介体，以测定糖尿病患者的血糖水平。这些氨醇衍生物被纳入了一项涉及系统性取代费罗烷与葡萄糖氧化酶的电化学介导速率结构-活性研究。这些介导速率与结构相关。

  DOI：

  10.1039/b204702k