2-Bromo-5-(piperidin-1-yl)pyrazine | 1060803-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Bromo-5-(piperidin-1-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-bromo-5-piperidin-1-ylpyrazine
• CAS: 1060803-86-2
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 242.118
• InChiKey: SXASQQOKUXUBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 、 2-Bromo-5-(piperidin-1-yl)pyrazine 在 Rh₂(S-TPPTTL)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由手性四羧酸二铑催化剂控制的 N-芳基和 N-杂芳基哌啶、吗啉和哌嗪的位点选择性 C-H 官能化

  摘要：

  由供体/受体卡宾进行的铑催化的 C-H 插入是有机合成中的一种有用转化。然而，目标分子上 C-H 转化的位点选择性通常是一个主要问题。通过手性铑卡宾中间体，可以实现N -芳基和N -杂芳基哌啶等具有挑战性的底物的位点选择性 C-H 功能化，从而形成高度立体选择性的 C-2 产物。此外，N-芳基吗啉和哌嗪在α位选择性地与N-芳基反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05283

文献信息

• INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US20170298069A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.
• Site-Selective C–H Functionalization of <i>N</i>-Aryl and <i>N</i>-Heteroaryl Piperidines, Morpholines, and Piperazines Controlled by a Chiral Dirhodium Tetracarboxylate Catalyst
  作者：Korkit Korvorapun、Yannick T. Boni、Thomas C. Maier、Armin Bauer、Thomas Licher、John E. Macor、Volker Derdau、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.2c05283

  日期：2023.2.17

  Rhodium-catalyzed C–H insertion by donor/acceptor carbenes is a useful transformation in organic synthesis. However, the site-selectivity of the C–H transformation on the target molecule is often a major issue. Site-selective C–H functionalizations of challenging substrates like N-aryl- and N-heteroaryl piperidines could be achieved through chiral rhodium carbene intermediates, leading to the formation

  由供体/受体卡宾进行的铑催化的 C-H 插入是有机合成中的一种有用转化。然而，目标分子上 C-H 转化的位点选择性通常是一个主要问题。通过手性铑卡宾中间体，可以实现N -芳基和N -杂芳基哌啶等具有挑战性的底物的位点选择性 C-H 功能化，从而形成高度立体选择性的 C-2 产物。此外，N-芳基吗啉和哌嗪在α位选择性地与N-芳基反应。