2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acetonitrile | 1357490-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetonitrile；2-(1,3-Dioxo-1h-inden-2(3h)-ylidene)-2-(1h-tetrazole-5-yl) acetonitrile；2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)-2-(2H-tetrazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 1357490-73-3
• 化学式: C₁₂H₅N₅O₂
• 分子量: 251.204
• InChiKey: GTCLBSLWCPKTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 、 phthalimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using ionic liquid [BMIM]N3 in solvent-free conditions: a click reaction

  摘要：

  通过点击反应，我们成功地完成了一种多组分、一锅式和区域选择性合成不同的 5-取代 1H 四唑的方法。在这方面，我们在邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（OPNSA）的介导下，用丙二腈和离子液体 1-丁基-3-甲基叠氮化咪唑鎓（[BMIM]N3）作为一种相对绿色的叠氮化物来源，对异汀类或各种芳香醛进行了反应。计算得出的热力学结果与实验观察到的区域选择性可靠吻合。从电子学角度来看，我们还通过分子中原子的量子理论分析评估了区域选择性的性质。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2105-3

文献信息

• Catalyst-free, aqueous and highly diastereoselective synthesis of new 5-substituted 1H-tetrazoles via a multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Mohsen Nobahar、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.044

  日期：2012.2

  An approach for the synthesis of new 5-substituted-tetrazoles via multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction of carbonyl compounds, malononitrile and sodium azide in water without assistance of any catalyst has been reported. This general protocol provides a wide variety of 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields under mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.