1-(2-cyanoethyl)-1-hydroxymethylcyclohexane | 29671-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-1-hydroxymethylcyclohexane
• 英文别名: 3-(1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)propanenitrile；3-[1-(Hydroxymethyl)cyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 29671-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IIPTYZUUNXDFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-1-hydroxymethylcyclohexane 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.25h， 生成 methyl 3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[1-(hydroxymethyl)-cyclohexylmethyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氰基乙基)-1-甲酰基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(2-cyanoethyl)-1-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j

文献信息

• Two Types of Cross-Coupling Reactions between Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes Assisted by Nucleophilic Addition Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Yosuke Tanaka、Suzuka Kubosaki、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02025

  日期：2018.11.16

  Two types of photoreactions between electronically differentiated donor and acceptor alkenes assisted by nucleophilic addition using an organic photoredox catalyst efficiently afforded 1:1 or 2:1 cross-coupling adducts. A variety of alkenes and alcohols were employed in the photoreaction. Control of the reaction pathway (i.e., the formation of the 1:1 or 2:1 adduct) was achieved by varying the concentration

  通过使用有机光氧化还原催化剂的亲核加成辅助，电子分化的供体和受体烯烃之间的两种类型的光反应有效地提供了1：1或2：1的交叉偶联加合物。在光反应中使用了各种烯烃和醇。通过改变所用醇的浓度，可以控制反应路径（即形成1：1或2：1加合物）。详细的机理研究表明，有机光氧化还原催化剂可作为有效的电子介体，促进交叉偶联加合物的形成。