(2R,3R)-3-tert-butyl-1-(2-propynyl)-2-vinylaziridine | 184487-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butyl-1-(2-propynyl)-2-vinylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-tert-butyl-3-ethenyl-1-prop-2-ynylaziridine
• CAS: 184487-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: SURVFHRBOMEPHS-WFCWDVHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butyl-1-(2-propynyl)-2-vinylaziridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 ((Z)-(S)-1-tert-Butyl-but-2-enyl)-prop-2-ynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶中均二烯基-[1,5]-氢转移的研究

  摘要：

  已经研究了乙烯基氮丙啶中的高二烯基-[1,5]-氢转移，并且已经对在反应中观察到的取代基作用进行了定性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00658-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)-1-(2-propynyl)aziridine 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.33h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butyl-1-(2-propynyl)-2-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638

文献信息

• A novel rearrangement of N-propargyl vinylaziridines. Mechanistic diversity in the aza-[2,3]-wittig rearrangement
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00302-4

  日期：1996.4

  N-Propargyl vinylaziridines 4a-c have been prepared. The anionic rearrangement of 4a,b gives the trans-2,6-disubstituted tetrahydropyridines 5a,b, respectively, as the major products while 4c gives 1-pyrroline 7c exlusively. The mechanism for the formation of pyrrolines in these reactions is discussed.

  已经制备了N-炔丙基乙烯基氮丙啶4a-c。4a，b的阴离子重排分别给出了反式-2,6-二取代的四氢吡啶5a，b作为主要产物，而4c则独家生成了1-pyrroline 7c。讨论了在这些反应中形成吡咯啉的机理。
• A qualitative investigation of substituent effects in the homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines
  作者：Peter Somfai、Jens Åhman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00165-9

  日期：1995.3

  The homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines 4a-h has been investigated. It has been found that substituents capable of conjugation at the rearrangement origin will reduce the reaction time while substituents on the vinyl moiety affect the rate most notably when they are capable of interfering sterically with the other ring substituents.

  已经研究了乙烯基氮丙啶4a-h中的高二烯基-[1,5]-氢转移。已经发现，能够在重排起点处缀合的取代基将减少反应时间，而当乙烯基部分上的取代基能够与其他环取代基发生空间干扰时，它们最显着地影响速率。