1-[p-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethyne | 885325-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[p-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethyne
• 英文别名: 4-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 885325-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: YKODMFQIQRBIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  467.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[p-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-di[(p-N,N-dimethylaminophenylethynyl)-p-(phenylethynyl)]thiophene
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基和噻吩基封端的2,5-（芳乙炔基）噻吩低聚物结构的合成及光学性质

  摘要：

  通过在末端乙炔之间进行杂偶合，合成对位封端的（N，N-二甲基氨基苯基）和2'-噻吩基乙炔基2,5-噻吩低聚物结构：p-（N，N-二甲基氨基苯基）乙炔（3）[或1- （p-（N，N-二甲基氨基苯基）-2- p-（乙炔基苯基）乙炔，4]；p-（β-乙烯基-2'-噻吩基）苯基乙炔（E -9）[或p-（β-乙炔基- Cl 2 Pd（PPh 3）2催化的2'-噻吩基）苯基乙炔11]和2,5-二碘噻吩/ CuI系统，良率至良率。通过3，，5'-二[（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-之间的杂合制备2,5-二[（3'，5'-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-乙炔基]噻吩低聚物乙炔（n  = 0–2）末端乙炔和2,5-二碘噻吩，收率很好。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所有获得的乙炔基苯基化合物均显示出荧光辐射发射，红移为随着链共轭增加的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.123
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[p-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基和噻吩基封端的2,5-（芳乙炔基）噻吩低聚物结构的合成及光学性质

  摘要：

  通过在末端乙炔之间进行杂偶合，合成对位封端的（N，N-二甲基氨基苯基）和2'-噻吩基乙炔基2,5-噻吩低聚物结构：p-（N，N-二甲基氨基苯基）乙炔（3）[或1- （p-（N，N-二甲基氨基苯基）-2- p-（乙炔基苯基）乙炔，4]；p-（β-乙烯基-2'-噻吩基）苯基乙炔（E -9）[或p-（β-乙炔基- Cl 2 Pd（PPh 3）2催化的2'-噻吩基）苯基乙炔11]和2,5-二碘噻吩/ CuI系统，良率至良率。通过3，，5'-二[（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-之间的杂合制备2,5-二[（3'，5'-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-乙炔基]噻吩低聚物乙炔（n  = 0–2）末端乙炔和2,5-二碘噻吩，收率很好。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所有获得的乙炔基苯基化合物均显示出荧光辐射发射，红移为随着链共轭增加的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.123

文献信息

• Synthesis of conjugated 2 and 2,5-(ethenyl) and (ethynyl)phenylethynyl thiophenes: fluorescence properties
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Jorge Esquivias、Antonio Lafuente、Laura Rubio

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.032

  日期：2006.3

  Nano conjugated thienylethenyl and thienylethynyl Compounds with controlled Structure and dimensions have been efficiently prepared, by heterocoupling reaction between 1,4-(thienylethynylphenyl)phenylacetylene (or thienylethenyl)phenylacetylene and 2- or 2,5-dihalothiophene. Conjugated 1,4-di(2-thienylethynylphenyl)- (or 2-thienylethenylphenyl)-1,3-butadiyne were obtained by the homocoupling of the terminal acetylenes in excellent yield. The end-capped (N,N-dimethylaminophenyl)- and [3,5-di(trimethylsilylethynyl)-1-ethynyl]-2,5-di(iodo)thiophene were obtained by the heterocoupling between the corresponding terminal acetylene and 2,5-di(iodo)thiophene, catalyzed by the bis(triphenylphosphine)palladium and cuprous iodide system in excellent yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.