3-溴-5-甲基-5H-呋喃-2-酮 | 76311-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-溴-5-甲基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Bromo-5-methylfuran-2(5H)-one；4-bromo-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 76311-90-5
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: QBONKIWPMYSFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-5H-呋喃-2-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-溴-5-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara、Hidemi Mizutani、Takashi Mukuta

  DOI：10.1246/cl.1980.1311

  日期：1980.10.5

  A new method for the stereoselective synthesis of (±)-avenaciolide and its analogues via methoxycarbonyl- or anisyloxycarbonyldi-γ-lactones, which could be easily prepared by the reaction of γ-substituted α-bromobutenolides with sodium salt of methyl or anisyl malonamate in good yields, was described.

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。
• Microwave Assisted Suzuki Reactions for the Preparation of the Antifungal 3-Aryl-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-ones
  作者：Paul A. Worthington、Christopher J. Mathews、John Taylor、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1055/s-2005-862367

  日期：——

  The Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acids with a bromo-furanone has been developed to prepare a series of substituted 2,5-dihydrofuran-2-ones related to the fungal metabolite, incrustoporin. A protocol of microwave heating was introduced to improve synthesis throughput.

  已开发了芳基硼酸与溴吡喃酮的铃木交叉耦合反应，以合成一系列与真菌代谢物incrustoporin相关的取代2,5-二氢呋喃-2-酮。引入了一种微波加热的方案，以提高合成效率。
• REACTION OF α-BROMO-α,β-UNSATURATED ESTERS AND BUTENOLIDES WITH MALONAMIC ESTERS
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Sugaya、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/cl.1980.1307

  日期：1980.10.5

  α-Bromo-α,β-unsaturated esters and α-bromobutenolides reacted with sodium salts of methyl malonamates to afford cyclopropanes, α-methoxycarbonyllactams and 5-amino-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofurans. The last compounds could be easily converted into α-methoxycarbonyl-γ-lactones. The ratio of these compounds formed is influenced by the structures of both malonamates and unsaturated compounds, especially

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。
• Biosynthesis of <i>Pseudomonas</i> ‐Derived Butenolides
  作者：Martin Klapper、Kevin Schlabach、André Paschold、Shuaibing Zhang、Somak Chowdhury、Klaus‐Dieter Menzel、Miriam A. Rosenbaum、Pierre Stallforth

  DOI：10.1002/anie.201914154

  日期：2020.3.27

  Butenolides are well-known signaling molecules in Gram-positive bacteria. Here, we describe a novel class of butenolides isolated from a Gram-negative Pseudomonas strain, the styrolides. Structure elucidation was aided by the total synthesis of styrolide A. Transposon mutagenesis enabled us to identify the styrolide biosynthetic gene cluster, and by using a homology search, we discovered the related

  丁烯酸内酯是革兰氏阳性细菌中众所周知的信号分子。在这里，我们描述了从革兰氏阴性假单胞菌菌株中分离出的一类新型丁烯内酯，即苯乙烯内酯。苯乙烯内酯A的全合成有助于结构阐明。转座子诱变使我们能够鉴定苯乙烯内酯生物合成基因簇，并且通过使用同源性搜索，我们在另一个假单胞菌属物种中发现了相关且先前未知的阿卡特林生物合成基因簇。诱变、异源表达以及关键分流和中间产物的鉴定对于提出两种假单胞菌衍生的丁烯酸内酯的生物合成途径至关重要。比较转录组学表明苯乙烯内酯的形成与细菌的调控网络之间存在联系。