(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate | 1033438-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: cholesterol 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• CAS: 1033438-67-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄
• 分子量: 536.795
• InChiKey: BWMAKPYXIAXWOF-BFFJNLHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 oxygen 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u