2-(styrylthio)benzo[d]thiazole | 1222462-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(styrylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1222462-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: RAXPKIGKOZMFBD-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(styrylthio)benzo[d]thiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到2-(styrylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-(Z-苯乙烯基磺酰基)-1H-咪唑和苯并噻唑的立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397910903009422
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 苯乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(styrylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-(Z-苯乙烯基磺酰基)-1H-咪唑和苯并噻唑的立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397910903009422

文献信息

• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Stereoselective Synthesis of Substituted 2-(Z-Styrylsulfonyl)-1<i>H</i>-imidazoles and Benzothiazole
  作者：N. Guravaiah、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397910903009422

  日期：2010.2.26

  A novel method has been reported involving the synthesis of z-styryl sulfides by the reaction of phenylacetylene with 2-mercpto benzimidazoles and benzthiazole using NaOH as a base in absolute ethanol. On further oxidation with H2O2, these resulted in the formation of the desired styryl sulfones in good yields with retention of stereochemistry.

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。