3-溴-6,8-二氯-4H-色烯-4-酮 | 263365-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-溴-6,8-二氯-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-bromo-6,8-dichloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-6,8-dichlorochromen-4-one
• CAS: 263365-49-7
• 化学式: C₉H₃BrCl₂O₂
• 分子量: 293.932
• InChiKey: VOMDGEQRRZNLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3-溴-6,8-二氯-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮氧化 α-卤化的 3-卤代色酮及其光物理研究：光诱导部分芳香化分子内电荷转移的另一个案例？

  摘要：

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。

  DOI：

  10.1002/asia.202300852

文献信息

• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• 3‐Halochromones Through Oxidative α‐Halogenation of Enaminones and its Photophysical Investigation: Another Case of Photo‐induced Partially Aromatised Intramolecular Charge Transfer?
  作者：José S. S. Neto、Filipe T. Coelho、Carlos V. Doerner、Antonio L. Braga、Luciano M. Lião、Felipe L. Coelho

  DOI：10.1002/asia.202300852

  日期：2024.1.15

  wide range of 3-halo-4H-chromen-4-ones in good to excellent yields with great functional group tolerance. The analysis of the photophysical properties revealed a dual fluorescence emission in the violet-to-cyan assigned to a partially aromatised intramolecular charge transfer mechanism.

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。