2S-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-8''naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane | 1206475-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2S-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-8''naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: N-[(2S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 1206475-86-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: VCXHLOXPKXFLFU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-8''naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S)-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-8''-naphthyl)-N-acetyl-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine 、 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到2S-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-8''naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687

文献信息

• Concise Asymmetric Total Synthesis of <i>ent</i> -Ancistrocladinium A
  作者：Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201600472

  日期：2016.9.15

  An asymmetric total synthesis of ent‐ancistrocladinium A was developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed asymmetric reductive amination of 1‐aryl‐2‐propanone and naphthylamine followed by a Bischler–Napieralski reaction. Direct use of the naphthyl moiety in the amine as a key building block in the natural product allowed us to achieve the total synthesis of ancistrocladinium A in only three steps

  通过手性磷酸催化1-芳基-2-丙酮和萘胺的不对称还原胺化反应，然后进行Bischler-Napieralski反应，开发了对映前茴香胺A的不对称全合成反应。将胺中的萘基部分直接用作天然产物中的关键组成部分使我们能够从已知的原料仅三步中就完成了顺铂的合成。