(Z)-2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-1-butene | 53282-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-1-butene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-methylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 53282-51-2
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: BUNSMAVATPORPP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-1-butene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 二异丙胺 、 乙腈 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2SR,4SR,5SR)-4-benzylsulfanyl-1,4-dimethyl-3-hydroxyhexanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope
  作者：Peter J. Stang、Michael G. Mangum、Dennis P. Fox、Peter Haak

  DOI：10.1021/ja00821a034

  日期：1974.7
• Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Eames, Jason、Villa, Maria-Jesus、McIntyre, Sara、Sansbury, Francis H.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Simple diastereoselectivity of the aldol reaction of persubstituted enolates. Stereoselective construction of quaternary centers
  作者：Shigeru Yamago、Daisuke Machii、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00006a026

  日期：1991.3

  Simple diastereoselectivity of several important categories of aldol reactions of persubstituted enolates has been investigated for sterically least biased cyclic and acyclic ketone and aldehyde enolates, 1-4, and has been found to be useful for the stereoselective construction of quaternary carbon centers. The types of reactions examined involve the reaction of lithium, borinate, borate, trialkoxytitanium, trichlorotitanium, and zirconium (Cp2ZrCl) enolates, and the reactions of enol silyl ethers under high pressure, fluoride catalysis, and Lewis acid catalysis. In contrast to the less substituted metal enolates, uncatalyzed reactions of persubstituted metal enolates proceeded in a sense anticipated from the conventional Zimmerman-Traxler chair transition state (TS) model. The fluoride-catalyzed reaction of the cyclic enolate 1a showed stereoselectivity consistent with the open extended TS, while enolates 2a-4a showed anomalous behavior. The selectivity of the Lewis acid mediated aldol reaction of enol silyl ethers was found to be dependent on the Lewis acid used, and the BF3.Et2O-mediated reaction of 2a and 3a showed maximum selectivity in a sense predicted by the chair TS. The stereostructures of the aldols have been determined by single-crystal X-ray analysis or by chemical correlations.
• MATSUZAWA, SATOSHI;HORIGUCHI, YOSHIAKI;NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 349-362
  作者：MATSUZAWA, SATOSHI、HORIGUCHI, YOSHIAKI、NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——