(5S,6R)-6-Chloro-6-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 180060-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (5S,6R)-6-Chloro-6-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 180060-02-0
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N₃S
• 分子量: 264.178
• InChiKey: XXYVJKSHECLBLF-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-Chloro-6-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5S,6R)-6-(4-Chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  具有抗精神病样活性的毒蕈碱激动剂：1,2,5-噻二唑类似物与功能性多巴胺拮抗剂活性的结构-活性关系。

  摘要：

  在两种指示临床抗精神病活性的模型中测试了毒蕈碱激动剂：大鼠的条件回避反应（CAR）和小鼠中的阿扑吗啡诱导的爬升抑制。标准毒蕈碱激动剂oxotremorine和毛果芸香碱在这些测试中均很活跃，但在功效和胆碱能副作用之间几乎没有分离。显示了烷硫基1,2,5-噻二唑氮杂环型毒蕈碱部分激动剂的结构-活性关系，揭示了exo-6-（3-丙基/丁基硫代1,2,5-噻二唑-4-基）-1 -氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物（4a，b和9a，b）是最有效的抗精神病药，在疗效和胆碱能副作用之间有较大的分隔。对映异构体选择性的缺乏表明药效团元素在化合物的镜平面中。提供了一个解释紧密相关化合物功效差异的模型。数据表明毒蕈碱激动剂起功能性多巴胺拮抗剂的作用，它们可能成为精神病患者的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm981048e
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-6-one 在 palladium on activated charcoal 二氯化二硫 、 TEA 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,6R)-6-Chloro-6-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  具有抗精神病样活性的毒蕈碱激动剂：1,2,5-噻二唑类似物与功能性多巴胺拮抗剂活性的结构-活性关系。

  摘要：

  在两种指示临床抗精神病活性的模型中测试了毒蕈碱激动剂：大鼠的条件回避反应（CAR）和小鼠中的阿扑吗啡诱导的爬升抑制。标准毒蕈碱激动剂oxotremorine和毛果芸香碱在这些测试中均很活跃，但在功效和胆碱能副作用之间几乎没有分离。显示了烷硫基1,2,5-噻二唑氮杂环型毒蕈碱部分激动剂的结构-活性关系，揭示了exo-6-（3-丙基/丁基硫代1,2,5-噻二唑-4-基）-1 -氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物（4a，b和9a，b）是最有效的抗精神病药，在疗效和胆碱能副作用之间有较大的分隔。对映异构体选择性的缺乏表明药效团元素在化合物的镜平面中。提供了一个解释紧密相关化合物功效差异的模型。数据表明毒蕈碱激动剂起功能性多巴胺拮抗剂的作用，它们可能成为精神病患者的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm981048e