(S)-2-anilinomethyl-(R)-1-ethylmethylpyrrolidinium iodide | 1214990-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-anilinomethyl-(R)-1-ethylmethylpyrrolidinium iodide
• 英文别名: N-[[(1R,2S)-1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium-2-yl]methyl]aniline;iodide
• CAS: 1214990-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂*I
• 分子量: 346.255
• InChiKey: PPFVHVUIONFIMM-KUARMEPBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-anilinomethyl-1-ethylpyrrolidine 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-anilinomethyl-(R)-1-ethylmethylpyrrolidinium iodide 、 (S)-2-anilinomethyl-(S)-1-ethylmethylpyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于手性Salen-UO 2大环化合物的中性对位受体识别非手性和手性铵盐

  摘要：

  单核（M20）和双核（M40）铀酰手性大环配合物，包含含有两个与手性二亚胺桥连接的苯环的salen单元和（R）-BINOL单元可作为非手性和手性季铵盐的有效位位受体。已测量氯仿溶液中许多季盐的1：1配合物的结合亲和力，包括四甲基铵（TMA），四乙基铵（TEA），四丁基铵（TBA）和乙酰胆碱（ACh）以及三甲基苯胺（TriMAn），苄基三甲基铵（BnTriMA ），（α-甲基苄基）三甲基铵和吡咯烷鎓阳离子。所述盐的阴离子是由硬路易斯酸性铀酰位点结合，随着增加的结合效率上增加了阴离子硬度（I - <溴- <氯-），而联萘基部分或水杨醛单元或二亚胺桥的苯环的CH-π或π-π引力可确保识别阳离子配偶体。通过MM计算获得的受体-阴离子-阳离子三元配合物的优化结构得到2D-ROESY NMR测量的支持。

  DOI：

  10.1021/jo902328y

文献信息

• Recognition of Achiral and Chiral Ammonium Salts by Neutral Ditopic Receptors Based on Chiral Salen-UO₂ Macrocycles
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Salvatore Gentile、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1021/jo902328y

  日期：2010.3.5

  A mononuclear (M20) and a dinuclear (M40) uranyl chiral macrocyclic complex, incorporating both a salen unit containing two phenyl rings linked to a chiral diimine bridge and the (R)-BINOL unit, behaves as an efficient ditopic receptor for achiral and chiral quaternary ammonium salts. Binding affinities in chloroform solution have been measured for 1:1 complexes of many quaternary salts encompassing

  单核（M20）和双核（M40）铀酰手性大环配合物，包含含有两个与手性二亚胺桥连接的苯环的salen单元和（R）-BINOL单元可作为非手性和手性季铵盐的有效位位受体。已测量氯仿溶液中许多季盐的1：1配合物的结合亲和力，包括四甲基铵（TMA），四乙基铵（TEA），四丁基铵（TBA）和乙酰胆碱（ACh）以及三甲基苯胺（TriMAn），苄基三甲基铵（BnTriMA ），（α-甲基苄基）三甲基铵和吡咯烷鎓阳离子。所述盐的阴离子是由硬路易斯酸性铀酰位点结合，随着增加的结合效率上增加了阴离子硬度（I - <溴- <氯-），而联萘基部分或水杨醛单元或二亚胺桥的苯环的CH-π或π-π引力可确保识别阳离子配偶体。通过MM计算获得的受体-阴离子-阳离子三元配合物的优化结构得到2D-ROESY NMR测量的支持。