3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthaldehyde | 280113-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyloxy)-2-naphthaldehyde
• CAS: 280113-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: GLLARPDNOOJBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-5H-benzo[6,7]chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heterocyclization of O-Propargylated Aromatic Hydroxyaldehydes as an Expedient Route to Substituted Chromenopyridines under Metal-Free Conditions

  摘要：

  A concise and regioselective approach to the synthesis of chromenopyridine and chromenopyridinone derivatives was developed. The synthetic strategy relies on the O-propargylation of aromatic hydroxyaldehydes followed by reaction with propargylamine. The intramolecular cycloaddition reaction between the alkyne and azadiene, which is formed as an intermediate, furnished the desired skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸胺的亲核加成反应：邻（烷氧基）苄胺向1,3-苯并恶嗪的环化反应

  摘要：

  报道了一种新的钌催化的邻-（炔氧基）苄胺成环化成二氢-1,3-苯并恶嗪的环化反应。据认为，环化反应是通过乙烯基钌卡宾中间体进行的，该中间体容易由[Cp * RuCl（cod）]和N 2 CHSiMe 3形成。温和的反应条件和高效的程序使您可以轻松制备各种新型的2-乙烯基-2-取代的1,3-苯并恶嗪衍生物。将原料中的内部C（sp）重排为最终的1,3-苯并恶嗪中的四取代的C（sp 3）原子非常引人注目。

  DOI：

  10.1002/anie.201410284

文献信息

• Aromatic enynes as substrates for the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00268-3

  日期：1999.4

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products. Reaction is promoted by dissolved Me3NO. Isomerization of the double bond of the cyclopentenone is observed except for compound 2e, with a non terminal triple bond.

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物有关的三环环戊烯酮。溶解的Me 3 NO促进反应。除了具有非末端三键的化合物2e以外，观察到环戊烯酮的双键的异构化。
• Synthesis of Novel 7-methylene-6,7-dihyrobenzo[f]Benzo[4,5]Imidazo[1,2-d][1,4]Oxazepines <i>via</i> Base-mediated Regioselective Intramolecular Hydroamination
  作者：Hossein Yavari、Heshmatollah Alinezhad、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.2833

  日期：2017.7

  A versatile and transition metal‐free approach for the synthesis of new 7‐methylene‐6,7‐dihyrobenzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2‐d][1,4]oxazepines were developed by an efficient 7‐exo‐dig regioselective hydroamination of 2‐(2‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)phenyl)‐1H‐benzo[d]imidazole in the presence of potassium carbonate in DMF at 90°C.

  通过高效的方法开发了一种通用的无过渡金属的方法，用于合成新的7-亚甲基-6,7-二氢苯并[f]苯并[4,5]咪唑[1,2-d] [1,4]在90°C的DMF中在碳酸钾存在下，进行2-（2-（prop-2-yn-1基氧基）苯基）-1H-苯并[d]咪唑的7-exo-dig区域选择性加氢胺化反应。
• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。
• Propargyl Chalcones’ Radical Annulation/Sulfonation Reaction: Efficient Synthesis of Benzo[<i>b</i>]oxepin-5(2<i>H</i>)-one and Chromane Derivatives
  作者：Qiuyu Yu、Jinghang Zhang、Fan Wu、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00361

  日期：2022.6.3

  A novel and facile methodology for the synthesis of sulfonated benzo[b]oxepinone and chromane derivatives was reported by the reaction of propargyl chalcones with arylsulfonyl chloride via radical cascade annulation/sulfonation under laboratory conditions. Readily available propargyl chalcones, commercialized arylsulfonyl chloride, and simple reaction conditions make this six(seven)-membered oxygen-containing

  在实验室条件下，炔丙基查耳酮与芳基磺酰氯通过自由基级联环化/磺化反应，报道了一种用于合成磺化苯并[ b ]氧杂萜酮和色烷衍生物的新型简便方法。易得的炔丙基查尔酮、商品化的芳基磺酰氯和简单的反应条件使这种六（七）元含氧杂环的合成策略更具吸引力并具有重要的应用价值。
• Method for the synthesis of chromenopyrimidine-fused azoles by copper-catalyzed intramolecular hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Minoo Khalili Ghomi、Naeimeh Alizadeh、Ali Moazzam、Samanesadat Hosseini、Saeed Bahadorikhalili、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s10593-023-03196-w

  日期：2023.5

  One-pot efficient copper-catalyzed approach for the synthesis of tetracyclic chromeno[4',3':4,5]pyrimido[1,2-b]indazolone and chromeno[4,3-d]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives as a class of pharmacologically interesting compounds through the intramolecular domino condensation–aza-Diels–Alder reaction of aminoazoles and o-propargylated salicylaldehydes under reflux conditions has been described

  一锅法高效铜催化合成四环色烯[4',3':4,5]嘧啶并[1,2- b ]吲唑酮和色烯[4,3- d ]-[1,2,4 ]三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物作为一类药理学上有趣的化合物，通过氨基唑和邻炔丙基水杨醛在回流条件下的分子内多米诺缩合-氮杂-狄尔斯-阿尔德反应进行了描述。