(2S,3R,4R)-3-amino-2-(3-chlorophenyl)thiochroman-4-ol | 1574616-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-amino-2-(3-chlorophenyl)thiochroman-4-ol
• CAS: 1574616-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNOS
• 分子量: 291.801
• InChiKey: JDUXWJOSGBQCBC-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(3-chlorophenyl)-3-nitrothiochroman-4-ol 在 盐酸 、 zinc 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,3R,4R)-3-amino-2-(3-chlorophenyl)thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Asymmetric Catalysis (DOAC): Stereochemically Divergent Synthesis of Thiochromanes Using an Imidazoline–Aminophenol–Nickel-Catalyzed Michael/Henry Reaction

  摘要：

  The (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline-aminophenol-Ni complex catalyzed tandem asymmetric Michael/Henry reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with beta-nitrostyrenes to give the corresponding (2S,3R,4R)-2-aryl-3-nitrothiochroman-4-ols in up to 99% diastereoselectivity with 95% ee was demonstrated in diversity-oriented asymmetric catalysis. Reduction of the nitro group of the chiral thiochromanes gave a new series of (2S,3R,4R)-3-amino-2-arylthiochroman-4-ols with retention of the strereoselectiyity.

  DOI：

  10.1021/ol500361w