(1'R)-3-(1-hydroxy-2-diethylphosphonoethyl)-pyridine-2-(N-(S)-α-1-naphthylethyl)carboxamide | 195812-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R)-3-(1-hydroxy-2-diethylphosphonoethyl)-pyridine-2-(N-(S)-α-1-naphthylethyl)carboxamide
• CAS: 195812-71-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂O₅P
• 分子量: 456.478
• InChiKey: LZALDSYEMANUDT-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-3-(1-hydroxy-2-diethylphosphonoethyl)-pyridine-2-(N-(S)-α-1-naphthylethyl)carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5-phoshonomethyl-(5R)-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的基于哌啶的NMDA拮抗剂的两种非消旋制剂。

  摘要：

  （2R，3S，1′R）-3-（1-羟基-2-膦酰基乙基）-2-哌啶甲酸1是通过两种不同的方法合成的。化合物1的NMDA受体结合亲和力（Ki值）为74 nM，相应的酮2为64 nM。使用小鼠热板试验和小鼠福尔马林模型评估镇痛效果。使用小鼠热板和鞘内注射，化合物1和2的外消旋物的ED50值分别为0.53和0.51 nmol。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00057-6
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-(bromoacetyl)pyridine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1'R)-3-(1-hydroxy-2-diethylphosphonoethyl)-pyridine-2-(N-(S)-α-1-naphthylethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的基于哌啶的NMDA拮抗剂的两种非消旋制剂。

  摘要：

  （2R，3S，1′R）-3-（1-羟基-2-膦酰基乙基）-2-哌啶甲酸1是通过两种不同的方法合成的。化合物1的NMDA受体结合亲和力（Ki值）为74 nM，相应的酮2为64 nM。使用小鼠热板试验和小鼠福尔马林模型评估镇痛效果。使用小鼠热板和鞘内注射，化合物1和2的外消旋物的ED50值分别为0.53和0.51 nmol。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00057-6