4-chloro-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran] | 1401300-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloro-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]
• 英文别名: 7-chlorospiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]
• CAS: 1401300-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: WYEAYSFSYKMCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 4-chloro-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization

  摘要：

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ol302088w