2-(3-methylpyridin-4-yl)benzo[d]thiazole | 342429-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-methylpyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3′-methylpyridine-4′-yl)benzo[d]thiazole；2-(3-Methylpyridin-4-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 342429-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: SXAABBBNBJCTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 硝基氯苯 在 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(3-methylpyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Methyl Redox Coupling: Efficient Approach to 2-Hetarylbenzothiazoles from 2-Halonitroarene, Methylhetarene, and Elemental Sulfur

  摘要：

  A simple, straightforward, and atom economic approach to 2-hetarylbenzothiazoles starting from 2-halonitroarene, methylhetarene, and elemental sulfur under mild conditions is described. The method is highlighted by the direct redox nitro-methyl reaction for carbon-nitrogen bond formation without an added oxidizing or reducing agent.

  DOI：

  10.1021/ol401944a

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。
• HISANO TAKUZO; MURAOKA KEIJI; ICHIKAWA MASATAKA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI,
  作者：HISANO TAKUZO、 MURAOKA KEIJI、 ICHIKAWA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——