[(E,2R,3S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate | 1133416-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(E,2R,3S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1133416-30-4
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₆
• 分子量: 475.626
• InChiKey: FRJIOKAVPJABQW-MNQVMMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R,3S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.34h， 以65%的产率得到[(E,2R,3S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011