3-溴-7-氟色酮 | 1159978-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-溴-7-氟色酮
• 英文名称: 3-bromo-7-fluoro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-fluorochromone；3-bromo-7-fluorochromen-4-one
• CAS: 1159978-73-0
• 化学式: C₉H₄BrFO₂
• 分子量: 243.032
• InChiKey: ZIHXBLKZUOFSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-氟色酮 、 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoylformic acid 在 奎宁环 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 NiBr₂*glyme 、 lithium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-7-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和3-色酮的光氧化还原功能：通往3-酰基色酮的途径。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00537
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Fluor-2-hydroxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-on 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3-溴-7-氟色酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮氧化 α-卤化的 3-卤代色酮及其光物理研究：光诱导部分芳香化分子内电荷转移的另一个案例？

  摘要：

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。

  DOI：

  10.1002/asia.202300852

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)
• Electrochemical C-H Halogenations of Enaminones and Electron-Rich Arenes with Sodium Halide (NaX) as Halogen Source for the Synthesis of 3-Halochromones and Haloarenes
  作者：Yan Lin、Jun Jin、Chaoli Wang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01347

  日期：2021.9.3
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• 3‐Halochromones Through Oxidative α‐Halogenation of Enaminones and its Photophysical Investigation: Another Case of Photo‐induced Partially Aromatised Intramolecular Charge Transfer?
  作者：José S. S. Neto、Filipe T. Coelho、Carlos V. Doerner、Antonio L. Braga、Luciano M. Lião、Felipe L. Coelho

  DOI：10.1002/asia.202300852

  日期：2024.1.15

  wide range of 3-halo-4H-chromen-4-ones in good to excellent yields with great functional group tolerance. The analysis of the photophysical properties revealed a dual fluorescence emission in the violet-to-cyan assigned to a partially aromatised intramolecular charge transfer mechanism.

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。