(1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropanol | 263381-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropanol
• 英文别名: (R)-3-chloro-1-cyclohexyl-1-propanol；(1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropan-1-ol
• CAS: 263381-42-6
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: SSTARSYBUGDHKK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到(R)-1-(3-chloro-1-cyclohexyl)propyl (1-ethoxyethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Stannane synthesis of prostanoids

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的前列腺素合成方法。具体而言，该发明涉及利用顺式烯基锡烷中间体将α链添加到前列腺素中。

  公开号：

  US06388128B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 铑 crude product 、 silica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、73.26 MPa 条件下， 反应 6.5h， 以to give 2.32 g (55%) of (R)-3-chloro-1-cyclohexyl-1-propanol的产率得到(1R)-3-chloro-1-cyclohexylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Stannane synthesis of prostanoids

  摘要：

  本发明涉及一种新型前列腺素合成方法。具体而言，本发明涉及使用顺式烯基锡中间体将α链添加到前列腺素中的方法。

  公开号：

  US06388128B1

文献信息

• 3-Oxa-15-cyclohexyl prostaglandin DP receptor agonists as topical antiglaucoma agents
  作者：M Hellberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00016-0

  日期：2002.6

  ocular hypertensive monkey. Ester, 1-alcohol, and selected amide prodrugs of the carboxylic acid enhance in vivo potency, presumably by increasing bioavailability. The clinical candidate AL-6598, the isopropyl ester prodrug of AL-6556, produces a maximum 53% drop in monkey IOP with a 1 microg dose (0.003% w/w) using a twice-daily dosing regime. Synthetically, AL-6598 was accessed from known intermediate

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯
• US6388128B1
  申请人：——

  公开号：US6388128B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• [EN] STANNANE SYNTHESIS OF PROSTANOIDS<br/>[FR] SYNTHESE DE PROSTANOIDES PAR STANNANE
  申请人：ALCON LAB INC

  公开号：WO2000020386A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  Novel methods of prostanoid synthesis are disclosed. The methods involve the preparation of cis-alkenylcuprates by the tin-to-copper transmetalation of cis-alkenylstannanes. The methods are useful in the preparation of 3-oxa and 3-carba, cis-Δ5 prostanoids.