(±)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacetonitrile | 924911-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-2-aminoacetonitrile
• CAS: 924911-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: NRROKIAEAABRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacetonitrile 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (RS)-1-(adamantan-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫活性的构象约束金刚烷咪唑啉的合成

  摘要：

  针对开发用于治疗非洲锥虫病的新的金刚烷基砌块的发展，我们报道了螺金刚烷2-咪唑啉8a-f和9a-c以及它们的同类5-（1-金刚烷基）咪唑啉14和15的合成。将这些化合物对布鲁氏锥虫的功效与金刚乙胺的功效进行了比较，发现在化合物14e的情况下，其效力高出三倍。新分子与金刚烷胺等效的其他活性化合物14b和15b一起说明了金刚烷的亲脂性和C1 idine官能团对锥虫杀灭活性的协同作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450524
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 在 氨 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Influence of an additional 2-amino substituent of the 1-aminoethyl pharmacophore group on the potency of rimantadine against influenza virus A

  摘要：

  We examined whether the incorporation of a second amino group into the 1-aminoethyl pharmacophore of rimantadine 2 and into the piperidine pharmacophore of the heterocyclic rimantadine 4 was compatible with anti-influenza virus A activity. The new synthetic molecules are capable of forming two hydrogen bonds within the receptor. We identified molecules 8 and 16, bearing the adamantyl and 1,2-diaminoethyl groups, which are equipotent to rimantadine 2 bearing the adamantyl and I-aminoethyl pharmacophore groups. Interestingly, diamino compound 16 is a 4-fold more potent inhibitor than its parent monoamino, heterocyclic rimantadine 4 propably because of additional hydrogen bonding interactions with the M2 protein receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.092

文献信息

• The Strecker reaction coupled to Viedma ripening: a simple route to highly hindered enantiomerically pure amino acids
  作者：Iaroslav Baglai、Michel Leeman、Klaus Wurst、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Willem L. Noorduin

  DOI：10.1039/c8cc06658b

  日期：——

  The Strecker reaction is broadly used for the preparation of α-amino acids. However, control of enantioselectivity remains challenging. We here couple the Strecker reaction to Viedma ripening for the absolute asymmetric synthesis of highly sterically hindered α-amino acids. As proof-of-principle, the enantiomerically pure α-amino acids tert-leucine and α-(1-adamantyl)glycine were obtained.

  Strecker反应被广泛用于制备α-氨基酸。然而，对映选择性的控制仍然具有挑战性。我们在这里将Strecker反应与Viedma熟化结合在一起，以实现高度位阻的α-氨基酸的绝对不对称合成。作为原理证明，获得对映体纯的α-氨基酸叔亮氨酸和α-（1-金刚烷基）甘氨酸。