(1S)-hexahydropyrrolo[1',2':1,2]pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione | 83648-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S)-hexahydropyrrolo[1',2':1,2]pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
• 英文别名: 1,2,3,13b-tetrahydro-pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-5,8-dione；(11S)-1,9,15-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3,5,7,9-tetraene-2,16-dione
• CAS: 83648-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: XUPJKDCUAQJZRS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pro-Abz-Gly-OMe 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以49%的产率得到(1S)-hexahydropyrrolo[1',2':1,2]pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones

  摘要：

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。

  DOI：

  10.1039/b910545j

文献信息

• Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones
  作者：Ming-Chung Tseng、Huei-Yun Yang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b910545j

  日期：——

  Using scandium triflate and microwaves, the direct double dehydrocyclization of anthranilate-containing tripeptides was achieved, affording the total syntheses of (i) quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones (1a–f), (ii) diazepino[2,1-b]quinazolinediones (2a–e), and (iii) pyrazino[2,1-b]quinazolinediones (3a–e) with good overall isolated yields (23–43%, 37–47% and 31–56%, respectively). Among the quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones synthesized, 1a (sclerotigenin), 1b (circumdatin F), and 1f (asperlicin C) are natural products.

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。