2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol | 326865-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 326865-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: AULRFRZHBIEVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚胺还是烯胺？氢键水杨酰亚胺中取代基的电子效应的见解和预测指南。

  摘要：

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00130

文献信息

• Green-emissive molecular marker with a TRIS-scaffold for fluorescence imaging of Zn2+ in biological systems
  作者：Sougata Sinha、Trinetra Mukherjee、Jomon Mathew、Subhra Kanti Mukhopadhyay、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.12.012

  日期：2014.3

  Three TRIS-based molecular probes, L1/L2/L3, were screened for their ability to detect Zn2+ at nanomolar level. Keeping in mind the criteria for a molecular probe to be utilized as bioimaging material, L2 was chosen as model compound for biological studies due to its higher excitation/emission wavelengths. While investigating the potential of L2, intracellular Zn2+ was successfully imaged using fluorescence microscopy. As the fluorescence emission of L2-Zn2+ ensemble was stable for longer duration, more than 3 h, L2 was successfully utilized in in vivo imaging of Zn2+ in a whole plant (Peperomia pellucida) in real-time. Further to its in vivo imaging capability, 12 was found to be successful in imaging zinc pool of gram seed sprouts. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.