(1S,2S,4aS,5S,8S,8aR)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 669010-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aS,5S,8S,8aR)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 669010-35-9
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₅Si
• 分子量: 525.845
• InChiKey: WSYDPLVWYKABLU-ADPJLULSSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,5S,8S,8aR)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯二茂锆 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aS,5S,6R,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-6-((E)-1-methyl-propenyl)-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one 在 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4aS,5S,8S,8aR)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q