2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanamide | 1422148-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 1422148-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: YNIXGSZWLFZBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以911 mg的产率得到2-(1-bromonaphthalen-2-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化醛硝酮 C-H 官能化合成异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02797
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化醛硝酮 C-H 官能化合成异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02797

文献信息

• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.