[2-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 918795-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 3-(6-Aminopurin-7-yl)-4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]butan-1-ol
• CAS: 918795-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₅O₅P
• 分子量: 401.403
• InChiKey: SHTMLOCQTHWSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [2-(6-Amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]-morpholin-4-yl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816
• 作为产物：
  描述：

  2-(Adenine-7-yl)ent-4-en-1-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [2-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816