(1S,14R)-9,22-diazido-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaene-27,29-diol | 460986-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,14R)-9,22-diazido-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaene-27,29-diol
• CAS: 460986-18-9
• 化学式: C₄₄H₅₄N₆O₄
• 分子量: 730.951
• InChiKey: DHVIASKSVPTBKQ-WQRVQQLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (1S,14R)-9,22-diazido-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaene-27,29-diol 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到dimethyl 1-[(1S,14R)-22-[4,5-bis(methoxycarbonyl)triazol-1-yl]-6,12,19,25-tetratert-butyl-27,29-dihydroxy-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaen-9-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃的亚甲基官能团：SC，NC和CC键形成。

  摘要：

  杯芳烃衍生物7与两个环外双键与含碳，氮，氧或硫的亲核试剂反应，得到在两个相对的亚甲基上以反式取代的双（螺二烯酮）衍生物。LiAlH（4）用硫代甲氧基，丙二酸二乙酯或苯胺基取代基官能化的两个亚甲基还原双（螺二烯酮）衍生物，生成反式亚甲基取代的杯[4]芳烃。在溶液中静置时，在桥上结合有SMe基团的杯芳烃衍生物在左鱼叉的顺式异构化过程中经历了反右鱼叉。对该杯芳烃衍生物（四氯乙烷-d（2），430 K）进行的平衡研究表明，顺式异构体是自由能较低的形式。

  DOI：

  10.1021/jo025949d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,14R)-9,22-diazido-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaene-27,29-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(1S,14R)-9,22-diazido-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3,5,7,10,12,16,18,20,23,25-decaene-27,29-diol
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃的亚甲基官能团：SC，NC和CC键形成。

  摘要：

  杯芳烃衍生物7与两个环外双键与含碳，氮，氧或硫的亲核试剂反应，得到在两个相对的亚甲基上以反式取代的双（螺二烯酮）衍生物。LiAlH（4）用硫代甲氧基，丙二酸二乙酯或苯胺基取代基官能化的两个亚甲基还原双（螺二烯酮）衍生物，生成反式亚甲基取代的杯[4]芳烃。在溶液中静置时，在桥上结合有SMe基团的杯芳烃衍生物在左鱼叉的顺式异构化过程中经历了反右鱼叉。对该杯芳烃衍生物（四氯乙烷-d（2），430 K）进行的平衡研究表明，顺式异构体是自由能较低的形式。

  DOI：

  10.1021/jo025949d