2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline | 24054-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolone；2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；2-Phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin
• CAS: 24054-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: CYHIQHSVYRNOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetophenone-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolylimine) 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a033

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones from α-Hydroxyl Ketones via A Novel Tandem Reaction Sequence Based on Heyns Rearrangement
  作者：Qing-le Zeng、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Ling-yu Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611731

  日期：2019.4

  pharmaceutically important α-amino ketones from readily available α-hydroxy ketones and secondary amines through a tandem reaction sequence based on Heyns rearrangement. The reaction smoothly proceeded by using catalytic PTSA as catalyst without solvent. Primary and secondary α-hydroxy ketones were readily used and regioselectively afforded the correspondingly α-amino ketones with moderate yield.

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。