(1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1610735-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1610735-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: AANLMEAGPFJWMA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 N-甲基苄胺 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tunable chiral monophosphines as ligands in enantioselective rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadienes with amines

  摘要：

  A new tunable chiral monophosphine was used as a ligand for asymmetric rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral ring-opened products in high yields (up to 97%) and with high enantioselectivities (>99%).The reaction can be performed at rt to obtain the desired product with high enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.017

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines using ZnI₂ as the activator
  作者：Xin Xu、Jingchao Chen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c5ob02331a

  日期：——

  [Rh(COD)Cl]2 and (R,R)-BDPP was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines by employing ZnI2 as the activator. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with good yields could be obtained from a wide scope of oxabenzonorbornadienes and amines.

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。