(1S,2S)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1051712-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1051712-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PVPHLLRJPAKYQP-SDBXPKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 PdCl₂((R,R)-t-Bu-QuinoxP*) 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到(1S,2S)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid screening for asymmetric catalysts: the efficient connection of two different catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  报道了一种不对称催化剂的筛选方法，其中将不对称反应的含金属的光学活性产物用作另一不对称反应中的手性催化剂；催化剂的快速制备和即时测试系统显著缩短了筛选过程所需的时间。

  DOI：

  10.1039/b902602a

文献信息

• Optically-active bis(alkynylphosphino) ethane-borane derivative and process for producing the same
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20080221362A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  An optically-active bis(alkynylphosphino)ethane-borane derivative represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent an alkyl group, a phenyl group, an alkylsilyl group or a hydrogen atom; R 3 represents a branched alkyl group, an alicyclic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group; and the asterisk * indicates an optically-active site. The derivative (1) is prepared by bromination of, e.g., an (S)-t-butylmethylphosphine-borane, reaction with an alkynyl lithium, deprotonation, followed by oxidative coupling. Deprotection of the derivative (1) by deboranation gives an optically-active bis(alkynylphosphino)ethane derivative useful as a ligand providing an asymmetric catalyst for catalytic asymmetric synthesis. The asymmetric catalyst having the ligand exhibits high selectivity and catalyst activity.

  公式（1）表示的具有光学活性的双(炔基膦)乙烷硼衍生物： 其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别代表一个烷基基团、苯基、烷基硅基团或氢原子；R3代表一个支链烷基基团、脂环烃基团或芳香烃基团；星号*表示一个光学活性位点。 通过溴化，例如(S)-叔丁基甲基膦硼烷，与炔基锂反应，去质子化，然后进行氧化偶联制备衍生物（1）。通过去硼烷解保护衍生物（1），得到一种有用的作为提供不对称催化剂的光学活性双(炔基膦)乙烷衍生物，该催化剂具有高选择性和催化活性。
• Copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents
  作者：Renaud Millet、Tania Bernardez、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.219

  日期：2009.7

  The desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand is described. The corresponding homoallylic alcohols are obtained in high yield, diastereoselectivity, and enantiomeric excess. Furthermore the first anti enantioselective desymmetrization with aromatic nucleophiles is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.