3-<α-(2-Chlorophenyl)hydrazonobenzimidazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline hydrochloride | 112100-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<α-(2-Chlorophenyl)hydrazonobenzimidazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline hydrochloride
• CAS: 112100-37-5
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₆O*ClH
• 分子量: 451.315
• InChiKey: QJHXJCWZSSQTLQ-QHLLOATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺盐酸盐 、 3-(Benzimidazol-2-ylmethylene)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-<α-(2-Chlorophenyl)hydrazonobenzimidazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的3-（α-氯苯基肼基）杂芳基甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉的合成†

  摘要：

  3-（α-氯苯基肼基）肼基羰基甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉4a，c与原酸三乙酯的反应导致分子内环化反应生成3-（α-氯苯基肼基-1,3,4-恶二唑- 2-基甲基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉5a-d，而不是1,2,4,5-四氮杂基喹喔啉6a-d。由3-（1,3,4-恶二唑-2-基亚甲基）-2-oxo-1的反应交替合成5a，c证实了1,3,4-恶二唑环的环化模式。 2,3,4-四氢喹喔啉7a，b与邻氯苯重氮氯化物。此外，3-（苯并咪唑-2-基亚甲基）-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉盐酸盐8与邻-，间氯和对氯苯重氮氯化物分别提供了3-（α-氯苯基肼基苯并咪唑-2-基甲基））-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉]盐酸盐9a-c。发现化合物5a-d和9a-c表现出抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230526