(E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-butyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine | 1227741-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-butyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine
• CAS: 1227741-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: WYDMTERHQHRXBQ-VMXCUHNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 methyl (2R,4aR,6S,9aR,9bS)-4,4a,6,8,9a,9b-hexahydro-6-methoxy-8-oxo-2-phenylfuro[2',3':4,5]pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin-7-carboxylate 在 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到(E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-butyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4,4-O-亚苄基甲基的新型合成方法[4-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-2,2'-咪唑烷]及其同系物和糖-γ-丁内酰胺衍生物-α-d-阿拉伯糖基己吡喃二糖-2-果糖

  摘要：

  新型甲基4,6-O-亚苄基螺[2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-2,2'-咪唑烷]及其同系物甲基4,6-O-亚苄基-3'，4'，5'，通过4,6-O-亚苄基-α-甲基的反应以高收率合成了6'-四氢-1'H-螺[2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-2,2'-嘧啶]具有1，2-二氨基乙烷和1，3-二氨基丙烷的D-阿拉伯糖基己基吡喃糖-2-酮糖。结果完全不同于与芳基胺或烷基胺的反应。一锅合成新型（E）-甲基4- [羟基（甲氧基）亚甲基] -5-氧-1-烷基-（4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）[3通过烷基胺与含丁烯内酯的糖的反应获得了1,2-b]吡咯烷，该糖衍生自甲基4的醛醇缩合 带有丙二酸二乙酯的6-O-亚苄基-α-D-阿拉伯糖基-吡喃果糖基-2-ulose。这些糖-γ-丁内酰胺衍生物是潜在的GABA受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.004