2-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)benzo[c]azoline-1,3-dione | 1015069-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)benzo[c]azoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1015069-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: BCWBMDKWAJSQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)benzo[c]azoline-1,3-dione 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith

  摘要：

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。

  公开号：

  US20080242694A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 Fe₃O₄(at)SiO₂(at)(CH₂)₃NH₂ magnetic nano particles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.47h， 以92%的产率得到2-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)benzo[c]azoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的碱性磁性纳米粒子通过环氧化物的区域选择性开环 合成β-邻苯二甲酰亚胺基醇及其生物学研究†

  摘要：

  在这项工作中，引入四丁基氢氧化铵（[Bu 4 N] OH）和磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 NH 2）作为环氧化物的区域选择性开环的有效催化剂，包括在温和的条件下，形成环氧化物的芳族和脂肪族化合物，得到相应的β-邻苯二甲酰亚胺基醇。制备了各种范围的β-邻苯二甲酰亚胺醇作为新化合物，并通过IR，1 H和13对其进行了全面表征13 C NMR和质谱。还通过DPPH自由基清除测定法研究了合成的化合物的抗氧化性能。结果表明，与BHT（IC 50：0.122 mg mL -1）和抗坏血酸（IC 50：0.146 mg ）相比，所研究的β-邻苯二甲酰亚胺醇衍生物具有有效的抗氧化功能（IC 50：0.142–0.356 mg mL -1）。mL -1）作为标准。这可能是将来用于特殊用途的新型保健食品和药品补充剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra07660b

文献信息

• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS PAR AMINO, COMPOSITIONS À BASE DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2008036308A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: Formula (I) wherein R¹, R², X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés hétérocycliques présentant la structure suivante : Formule (I) dans laquelle R¹, R², X, Y et Z sont tels que définis présentement, des compositions comprenant une quantité efficace d'un composé hétérocyclique et des procédés pour traiter ou prévenir un cancer, des conditions inflammatoires, des conditions immunologiques, des conditions métaboliques et des conditions que l'on peut traiter ou prévenir par l'inhibition d'une voie de kinase comprenant l'administration d'une quantité efficace d'un composé hétérocyclique à un patient en ayant besoin.