1,3-Benzothiazole-2-sulfonimidoamide | 58670-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3-Benzothiazole-2-sulfonimidoamide
• 英文别名: 2-(aminosulfonimidoyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 58670-62-5
• 化学式: C₇H₇N₃OS₂
• 分子量: 213.3
• InChiKey: AWJLHZCSWNPWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 1,3-Benzothiazole-2-sulfonimidoamide 在 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl dicyclohexylphosphinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的去对称化进行对映选择性磺酰亚胺酰化：范围、数据科学和机理研究

  摘要：

  获取手性硫 (VI) 药效团的方法在药物和合成化学中引起了人们的兴趣。我们报道了通过金鸡纳次膦酸酯催化剂的不对称酰化来实现未保护的磺酰亚胺的去对称化。所需产物以优异的产率和对映选择性形成，没有观察到双酰化。数据科学驱动的底物范围评估方法与高通量实验 (HTE) 相结合，以促进统计建模，从而为机理研究提供信息。反应动力学、催化剂结构研究和密度泛函理论（DFT）过渡态分析阐明了四面体中间体塌陷的周转限制步骤，并为导致催化剂起源的催化剂-基质结构-活性关系提供了关键见解。对映选择性。这项研究提供了一种可靠的方法来获取对映体富集的磺酰亚胺，以推动其作为药效团的应用，并作为可以从整合数据科学和传统物理有机技术中收集的机制见解的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00374
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑 在 盐酸 、 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3-Benzothiazole-2-sulfonimidoamide
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的去对称化进行对映选择性磺酰亚胺酰化：范围、数据科学和机理研究

  摘要：

  获取手性硫 (VI) 药效团的方法在药物和合成化学中引起了人们的兴趣。我们报道了通过金鸡纳次膦酸酯催化剂的不对称酰化来实现未保护的磺酰亚胺的去对称化。所需产物以优异的产率和对映选择性形成，没有观察到双酰化。数据科学驱动的底物范围评估方法与高通量实验 (HTE) 相结合，以促进统计建模，从而为机理研究提供信息。反应动力学、催化剂结构研究和密度泛函理论（DFT）过渡态分析阐明了四面体中间体塌陷的周转限制步骤，并为导致催化剂起源的催化剂-基质结构-活性关系提供了关键见解。对映选择性。这项研究提供了一种可靠的方法来获取对映体富集的磺酰亚胺，以推动其作为药效团的应用，并作为可以从整合数据科学和传统物理有机技术中收集的机制见解的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00374