1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol | 218624-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-(Trimethylsilylmethyl)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 218624-60-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 344.685
• InChiKey: GCBLKOOOIZNKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113

文献信息

• Synthesis of the C(1)C(16) fragment of bryostatins
  作者：Matthew O'Brien、Nicholas H Taylor、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01054-7

  日期：2002.7

  A synthesis of the C(1)C(16) fragment 43 of the bryostatins is reported which features a stereoselective equivalent of an ‘ene’ reaction between the allylsilane 35 and the alkynone 33 and the stereoselective conjugate addition–cyclisation of the dienyl ketone 36 to give the acetal 39 after acetalisation.

  报道了溴抑他汀的C（1）C（16）片段43的合成，该合成具有烯丙基硅烷35和炔酮33之间的“烯”反应的立体选择性当量，以及二烯基酮的立体选择性共轭加成环化36在缩醛化后得到缩醛39。
• Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums
  作者：Alain Krief

  DOI：10.1055/s-1998-1915

  日期：1998.11

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes, easily prepared from 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes by the cleavage of the C-Se bond, are useful intermediates for the preparation of a variety of functionalised allylsilanes. These allylsilanes are interesting building blocks, used for example, as annelating agents in the efficient synthesis of spiroketals by the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS)

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。