(Z)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)aniline | 1279722-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)aniline
• CAS: 1279722-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: UGWMQKCZIMFWHK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (Z)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)aniline 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化 2-乙烯基苯基异氰化物合成福山吲哚

  摘要：

  对映体富集的手性吲哚引起了制药和农用化学工业的高度关注。在此，我们提出了一种不对称福山吲哚合成方法，通过温和有效的自由基级联反应，通过手性铜-双恶唑啉络合物的立体化学控制，使用2-乙烯基苯基芳基异氰化物作为自由基受体和氟烷基，获得2-氟烷基化的3-(α-氰基苄基化)吲哚。碘化物作为 C-自由基前体。异腈部分的自由基加成、5 -exo -trig 环化和 Cu 催化的立体选择性氰化为目标吲哚提供了优异的对映选择性和良好的产率。由于需要区分的两个芳基取代基具有相似的电子和空间性质，氰基二芳基甲烷立体中心的对映选择性构建极具挑战性。机理研究揭示了负非线性效应，允许提出一个模型来解释立体化学结果。证明了对映体富集的 3-(α-氰基苄基化)吲哚作为手性色胺、吲哚-3-乙酸衍生物和三芳基甲烷的中心的可扩展性和潜在用途，并公开了天然产物类似物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01667

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。