2-(2,6-二甲基苯基)-喹喔啉 | 1048007-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2,6-二甲基苯基)-喹喔啉
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-quinoxaline
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1048007-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KTEHTTWHGFGRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-(2,6-二甲基苯基)-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的互变异构杂环与芳基硼酸通过使用鏻盐的C-OH键活化的直接芳基化

  摘要：

  基于鏻偶联和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件的组合，使用鏻盐实现了通过 C-OH 键活化可互变异构的杂环的第一个直接芳基化。通过鏻盐、钯催化剂和碱的筛选，获得最佳反应条件。通过 C-OH 键活化的直接芳基化耐受各种可互变异构的杂环和芳基硼酸。Pd 催化的鏻偶联机制被提议通过多米诺七步法进行，包括前所未有的杂环-Pd(II)-鏻物种。

  DOI：

  10.1021/ja804804p