1-Ethyl-3-[[2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]thiourea | 945523-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-Ethyl-3-[[2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 945523-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 308.361
• InChiKey: XSYCTKRUKSDJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-3-[[2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-[(4-ethyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮，1,3,4-噻二唑和含5-甲基-2-苯并恶唑啉酮的酮：合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine 、 异硫氰酸乙酯 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-Ethyl-3-[[2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮，1,3,4-噻二唑和含5-甲基-2-苯并恶唑啉酮的酮：合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.006