4-chloro-3-methoxycinnoline | 33844-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-3-methoxycinnoline
• 英文别名: 4-Chlor-3-methoxycinnolin
• CAS: 33844-26-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: ZVRTXWSKTWSTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxycinnoline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-chloro-8-iodo-3-methoxycinnoline
  参考文献：
  名称：

  Metallation of diazines XIV. First O-directed metallation of cinnolines. Metallation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines

  摘要：

  The lithiation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines was studied and good yields were obtained. When iodine was used as electrophile, 4,8-diiodo or 4,8-iodochloro compounds were prepared. A xanthone and diazepines were synthetized.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00835-v
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnoline 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-3-methoxycinnoline
  参考文献：
  名称：

  Metallation of diazines XIV. First O-directed metallation of cinnolines. Metallation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines

  摘要：

  The lithiation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines was studied and good yields were obtained. When iodine was used as electrophile, 4,8-diiodo or 4,8-iodochloro compounds were prepared. A xanthone and diazepines were synthetized.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00835-v